В 1919 году Рольф отправился изучать искусство в Академию Джулиана в Париже. После этого Армстронг создал свою студию в Гринвич Виллидж. Здесь он приступил к работе над серией картинок в стиле pin-up «Девушки Зигфилда». В 1921 году он перебрался в Санкт-Миннеаполис, где освоил технические аспекты современной издательской деятельности.
Rolf Armstrong at Great American Pinup Gallery - Soho New York Они появляются на обложках многих изданий и афишах театров. Все великие звезды того времени заказывают ему портреты - Мэри Пикфорд, Грета Гарбо, Марлен Дитрих, Кэтрин Хепберн.
